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Tommaso Fiore nasce il 7 marzo 1884 ad Altamura da Vincenzo, capomastro, e Francesca Battista, tessitrice. Dopo le scuole elementari e il Ginnasio inferiore ad Altamura, prosegue gli studi nel Seminario di Conversano dal 1898.

 

  Nell’istituto, il clima culturale va sfociando nel conservatorismo e Fiore entra in contatto anche con testi anticonformisti, come l’Inno a Satana del Carducci e l’Istoria del concilio tridentino di Paolo Sarpi, che gli studenti fanno circolare clandestinamente. Consegue da esterno la maturità classica a Bari e dal 1901 frequenta per due anni l’Istituto Teologico di Anagni.

Vincitore di una borsa di studio, nel 1903 Fiore si iscrive alla facoltà di Lettere e Filosofia della Scuola Normale di Pisa. Qui segue i corsi di Giovanni Pascoli, al quale dedicherà il saggio Giovanni Pascoli, maestro universitario a Pisa (l’anarchico dagli occhi azzurri) pubblicato su «Belfagor» nel marzo 1956. Degli stessi anni è il primo approccio teorico alla politica: si avvicina alla cultura anarchica attraverso le idee di Kropotkin e la figura di Pietro Gori. La lettura dell’Estetica di Benedetto Croce, poi, lo orienta verso un preciso indirizzo critico. Fiore termina gli studi universitari con una tesi su Platone che discute il 20 dicembre 1907.
 Importanti tasselli della formazione culturale del professore altamurano sono anche il Saggio sul materialismo storico di Antonio Labriola, nonché l’approfondimento della filosofia buddista e della letteratura moderna attraverso alcune figure come Tyll Eulenspiegel, Candido e Don Chisciotte.
Dal 1912 Tommaso Fiore insegna italiano nella Regia Scuola Tecnica di Gallipoli e collabora fra il 1910 e il 1913 a «la Rassegna Pugliese» di Valdemaro Vecchi, con il saggio Lo sviluppo del pensiero di Leone Tolstoj, del dicembre del 1910, e curando la rubrica Cronache di prosa. Per il periodico scrive, inoltre, un articolo di musica e la lirica Quando più io non sia (1912).